40. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов

Как вещества, содержащие углерод и водород, спирты горят при поджигании, выделяя теплоту, например:

С₂Н₅ОН + 3O₂ -> 2СO₂ + 3Н₂О +1374 кДж,

При горении у них наблюдаются и различия.

Особенности опыта:

1) необходимо налить по 1 мл различных спиртов в фарфоровые чашки и поджечь жидкости;

2) будет заметно, что спирты – первые представители ряда – легко воспламеняются и горят синеватым, почти несветящимся пламенем.

Особенности этих явлений:

а) из свойств, обусловленных наличием функциональной группы ОН, известно о взаимодействии этилового спирта с натрием: 2С₂Н₅ОН + 2Na -> 2C₂H₅ONa + Н₂;

б) продукт замещения водорода в этиловом спирте называется этилатом натрия, он может быть выделен после реакции в твердом виде;

в) реагируют со щелочными металлами другие растворимые спирты, которые образуют соответствующие алкоголяты;

г) взаимодействие спиртов с металлами идет с ионным расщеплением полярной связи О-Н;

д) в подобных реакциях у спиртов проявляются кислотные свойства – отщепление водорода в виде протона.

Понижение степени диссоциации спиртов по сравнению с водой можно объяснить влиянием углеводородного радикала:

а) смещение радикалом электронной плотности связи С-О в сторону атома кислорода ведет к увеличению на последнем частичного отрицательного заряда, при этом он прочнее удерживает атом водорода;

б) степень диссоциации спиртов можно повысить, если в молекулу ввести заместитель, притягивающий к себе электроны химической связи.

Это можно объяснить следующим образом.

1. Атом хлора смещает к себе электронную плотность связи Сl-С.

2. Атом углерода, приобретая вследствие этого частичный положительный заряд, чтобы компенсировать его, смещает в свою сторону электронную плотность связи С-С.

3. По этой же причине электронная плотность связи С-О несколько смещается к атому углерода, а плотность связи О-Н – от атома водорода к кислороду.

4. Возможность отщепления водорода в виде протона от этого возрастает, при этом степень диссоциации вещества повышается.

5. У спиртов может вступать в химические реакции не только гидроксильный атом водорода, но и вся гидроксильная группа.

6. Если в колбе с присоединенным к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с серной кислотой), то через некоторое время можно заметить, что в приемнике под слоем воды собирается тяжелая жидкость – бромэтан.